首先勘误一下，《南京条约》的后果是把香港岛永久割让与英国，不存在年期的问题。99 年租期的说法是在《展拓香港界址专条》中出现，把香港界限街以北直到深圳河的土地"租借"给英国治理。99 年租期当时并不是一个实际数字，双方也不认为需要在 1997 年 6 月 30 日后续约或者交还土地，英国本土当时也有许多土地契约是 99 年期，为什么是 99 年大家没有一致的结论，比较可信的原因是这是普通法下认为最长的土地契约租期。
99-year lease - Wikipedia
英国《独立报》在 1997 年刊登过一篇以《一份没人想过真会到期的租约》为题的报道，尝试解释为何新界是 99 年租期，作者的解释是为了保留一点大清帝国的面子而作出的选择（A lease no one thought would run out），其实在《南京条约》中割让的原因也是充满大清皇帝的"恩典"：
因大英商船远路涉洋，往往有损坏须修补者，自应给予沿海一处，以便修船及存守所用物料。今大皇帝准将香港一岛给予大英国君主暨嗣后世袭主位者常远据守主掌，任便立法治理。
南京條約 - 维基文库，自由的图书馆
所以，虽然专条租期名为 99 年，但当时确实没有人想过会有到期一说，清政府不管怎样还是会签署的。香港能回归，得靠以下历史的发展：
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当年香港只有新界一部分是租借给英国 99 年，其余是割让，中国政府有什么法理条件收回整个香港？
